Sergey Cherbakov nasceu a 15 de Agosto de 1971 em Donetsk – Ucrânia. Desde as camadas jovens começou a mostrar grandes qualidades. Em 1990 foi campeão Europeu de juniores pela URSS e no ano seguinte melhor marcador do Mundial sub-20 realizado no nosso país em 1991,
Sousa Cintra trouxe-o para o Sporting no Verão de 1992. A sua integração na equipa não foi fácil, pois para a sua posição (médio-ala esquerdo) havia Filipe, que estava em excelente forma. Estreou-se oficialmente (com Bobby Robson) a 8 de Novembro de 1992 num triunfo em Chaves por 2-0 para a 11ª jornada do Campeonato Nacional. Pouco a pouco foi jogando com alguma regularidade, até porque Bobby Robson, numa atitude inteligente, passou a colocar o esquerdino numa posição mais central – onde indubitavelmente rendia mais.
Marcou o 1º golo a 7 de Fevereiro de 1993 num triunfo em Famalicão por 2-1, também para o Campeonato, e no final da temporada somou 21 presenças e 4 golos.
Na época seguinte, melhor adaptado, mostrava já um potencial fantástico quando, após desrespeitar um semáforo vermelho, teve um acidente de viação na noite lisboeta (a 15 de Dezembro – após o jantar de despedida de Bobby Robson) que o pôs paraplégico. A notícia foi uma “bomba” para os sportinguistas mas não restava nada a fazer senão amparar o homem e contribuir para que ele tivesse um futuro o mais risonho possível, mas, inevitavelmente, fora dos relvados…
A 13 de Dezembro de 1993 (curiosamente no dia da estreia de Queiroz) jogara pelo última vez num Sporting-Beira-Mar (1-0) para o Campeonato. O último golo marcara-o a 24 de Novembro num triunfo por 2-0 sobre o Casino Salzburgo para a Taça UEFA.
Assim, esteve duas épocas no Sporting nas quais realizou 37 jogos oficiais e marcou 6 golos. Foi duas vezes internacional pela Ucrânia (ambas enquanto jogador do Sporting).
É de realçar o facto de Cherbakov nunca ter surgido publicamente demasiado abatido com a sua nova situação, mostrando grande força interior e vontade de viver. Até hoje continua a ser chamado a opinar sobre futebol e sobre o Sporting, e já foi até homenageado em Alvalade. Entretanto continua a queixar-se que Sousa Cintra lhe fez inúmeras promessas que nunca cumpriu.
Atualmente vive em Moscovo e é “olheiro” do Lokomotiv. Continua em tratamentos para melhorar a sua situação, mas diz-se “casado e feliz”. Em 2012, em entrevista ao Jornal “Expresso,” e referindo-se ao Sporting, teve uma tirada peculiar: “É igual ao do meu tempo. Queres ver como? Então, todos os anos dizem no início: vamos ser campeões. Depois, a meio, dizem que está difícil. E, no final, não conseguem nada. Este ano nem uma Taça. Sabes o que te digo? É sempre a mesma merda (gargalhada)”.
